События фильма разворачиваются вокруг Ивана Семенова, самого несчастного и забитого ученика четвертого класса, чья жизнь представляет собой череду унизительных и комичных неудач. Его ежедневный маршрут в школу напоминает путь на казнь, а одноклассники во главе с заклятым врагом, Аполлинарием Михайловым, не упускают возможности лишний раз подчеркнуть его невезучесть. Переломный момент наступает, когда Иван, доведенный до отчаяния, принимает судьбоносное решение — он официально объявляет себя больным и уходит на заслуженную пенсию. Эта радикальная мера кардинально меняет его привычное существование: теперь его дни проходят в беззаботном ничегонеделании, пока все остальные мучаются над уроками. Однако праздная жизнь быстро теряет свою привлекательность, оборачиваясь неожиданной стороной — гнетущей скукой и чувством собственной ненужности. Именно в этот период внутреннего кризиса судьба сталкивает его с новенькой в классе, девочкой по имени Одри, чья улыбка и необыкновенная доброта заставляют сердце Ивана впервые забиться в новом, непонятном и трепетном ритме. Это новое чувство становится для него главным испытанием, куда более сложным, чем любая школьная контрольная или стычка с хулиганами. Пробудившееся первое романтическое чувство заставляет Ивана пересмотреть свой «пенсионный» статус и вступить в самую масштабную и ответственную битву в своей жизни — борьбу за внимание и симпатию Одри. Он осознает, что для того чтобы произвести впечатление на девочку своей мечты, ему придется совершить невозможное — вернуться в школу и кардинально преобразиться. Начинается грандиозная операция по его перевоспитанию: из закоренелого двоечника и неудачника он пытается превратиться в примерного ученика и джентльмена. Его ждет череда новых, но на этот раз вдохновленных высокой целью провалов и курьезных ситуаций, будь то попытки освоить этикет, заняться спортом или блеснуть интеллектом. Все его старания — это искренний и трогательный порыв, движимый желанием заслужить тот самый, первый поцелуй, который становится для него символом всей предстоящей взрослой жизни, полной не только трудностей, но и настоящих чудес. Этот путь научит его не только мужеству и упорству, но и простой, но такой важной истине: чтобы стать счастливым, иногда нужно просто перестать бояться и сделать тот самый, первый шаг.